Nella vita del livornese Allegri ci sono un paio di episodi che vale la pena raccontare. Il primo risale all'età di 25 anni, nel giugno 1992. L'attuale tecnico del Milan decide di sposare la fidanzata Erika ma Massimiliano non si presenta e quindi il matrimonio non viene celebrato. Il secondo avviene il 12 maggio 2008 a Livorno, a pochi metri dalla casa dove abitano i genitori. Allegri sorpassa un'auto all'altezza di un parco pubblico e vicino a delle strisce pedonali. Subito dopo viene fermato dai carabinieri. All'inizio tutto sembra procedere per il meglio, ma poi i toni subiscono un'impennata. Allegri perde le cosidette staffe e si prende una denuncia dei carabinieri per ingiurie e offese a pubblico ufficiale. Sono i casi della vita, a volte succede. Il resto fa parte della sua storia di calciatore e allenatore. Quando giocava nel rettangolo verde ha vestito la maglia amaranto per quattro anni ma ha militato anche per un anno nel Pisa e in carriera ha vinto un campionato di serie B con il Pescara e un torneo di serie D con l'Aglianese. Comunque le migliori soddisfazioni sono arrivate quando ha iniziato ad intraprendere l'avventura in panchina: con il Sassuolo ha conquistato la serie B e la Supercoppa di Lega di serie C1 mentre con il Milan ha vinto uno scudetto e la Supercoppa italiana. Ora, però, è giunta l'ora di scoprire chi è "Acciuga", cresciuto alla "Leccia", quartiere di Livorno a due passi da Collinaia e attualmente alla guida di una delle squadre più blasonate d'Europa, di proprietà del "nemico" Silvio Berlusconi. Massimiliano Allegri è nato a Livorno l'11 agosto 1967. Ha iniziato la carriera calcistica con la Cuoiopelli, in Interregionale nella stagione 1984/85. Poi ha vestito la maglia del Livorno in due periodi. La prima volta dal 1985 al 1988 in serie C1 dove ha disputato in campionato 29 gare e segnato 3 reti (più 10 presenze in Coppa Italia). Inoltre nel campionato 1986/87 trionfò nella Coppa Italia di serie C battendo il Campania. Quindi passa al Pisa dove esordisce in serie A l'11 giugno 1989 contro il Milan. La seconda volta nel 1989/90, in serie C2, ha giocato la sua migliore stagione in maglia amaranto realizzando 8 reti in 32 partite (più 6 presenze in Coppa Italia). Nel 1990/91 approda al Pavia in serie C1. L'anno seguente passa al Pescara e conquista la promozione in serie A. Seguono tre stagioni con il Cagliari, sempre in serie A. Nel 1995 passa al Perugia e con gli umbri conquista una nuova promozione in serie A. Nel 1997 è al Padova dove disputa due campionati poi passa al Napoli nella massima serie. Seguono ancora due stagioni con il Pescara e una con la Pistoiese. Infine gioca gli ultimi due anni con l'Aglianese. Con la società pistoiese nella stagione 2001/02 conquista la promozione in serie C2 e l'anno successivo conclude la carriera di calciatore. Come allenatore inizia proprio alla guida dell'Aglianese, nel 2003/04 in serie C2. Poi passa ad allenare la Spal in serie C1. Quindi si trasferisce al Grosseto, sempre in serie C1, dove in due stagioni viene esonerato due volte. Nel 2006, a novembre, affianca Galeone come collaboratore nell'Udinese. Nella stagione 2007/08 allena il Sassuolo in serie C1 dove ottiene una storica promozione in serie B, vincendo anche la Supercoppa di serie C1. Nel 2008, a novembre, gli viene assegnato il premio "Panchina d'Oro". Il 29 maggio 2008 firma un contratto annuale con il Cagliari. I rossoblu rimangono in serie A e Allegri rimane alla guida dei sardi anche nella stagione 2009/10. il 1° febbraio 2010 si aggiudica nuovamente il premio "Panchina d'Oro" ma il 13 aprile 2010 viene esonerato dal Cagliari e Il 25 giugno 2010 viene ingaggiato dal Milan. Con grande merito porta la squadra alla vittoria del 18° scudetto della società rossonera. Il 6 agosto 2011 vince con il Milan la Supercoppa Italiana battendo l'Inter per 2-1. Nel 2012, a gennaio, rinnova il contratto con il club rossonero fino al giugno del 2014, quindi, gli viene conferito il premio Migliore allenatore Aic e si aggiudica anche il "Premio Scopigno", il "Trofeo Maestrelli" e il premio Briglia d'Oro. In questa stagione, per il momento, i rossoneri si trovano nelle zone basse della classifica: 8° posto con 17 punti. La sua esperienza milanese sembra giunta al capolinea. La società del presidente Berlusconi non è intenzionata a rinnovare il contratto di Allegri, anzi, c'è già il nome del futuro allenatore: è l'olandese Clarence Seedorf attualmente impegnato con il Botafogo in Brasile. Alla fine della stagione, Allegri, potrebbe sostituire (dopo i Mondiali in Brasile) Prandelli destinato ad andare alla Juventus. Nel frattempo si è fatta avanti anche la Lazio del presidente Lotito. Insomma se "Acciuga" chiuderà il rapporto con il Milan non rimarrà disoccupato.
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