Quinto incontro di campionato tra le due squadre. Da segnalare anche un precedende in Coppa Italia di serie C (1998/99) disputato l'8 dicembre 1998 con vittoria amaranto per 1-0 grazie alla rete del difensore Geraldi al 92'. Nel computo delle reti vantaggio dei neroverdi con 6 reti fatte e 5 subite. Per quanto concerne le gare di campionato, le due squadre si sono affrontate per la prima volta a Sassuolo nel Campionato Nazionale Dilettanti 1992/93. La gara finì in parità con le reti di Baiocco (40') per gli emiliani e di Moschetti (75') per i labronici. Le altre partite tra le due formazioni hanno visto 2 vittorie del Sassuolo e 1 del Livorno. Gli amaranto vinsero il 16 maggio 2009 al "Braglia" di Modena per 3-2. A segno andarono Miglionico al 58' e due volte Danilevicius al 59' e al 93' mentre gli emiliani realizzarono con Zampagna al 62' e Noselli al 78'. Il Sassuolo ha vinto l'ultimo confronto diretto l'anno scorso. La gara terminò 2-1: all'11' del primo tempo Dionisi su rigore porta in vantaggio il Livorno ma nella ripresa una doppietta di Sansone condanna gli amaranto alla sconfitta.
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